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Which of the following reactions exhibits the best atom economy?Select answer from the options belowsyn dihydroxylation of an alkene with KMnO4oxymercuration-demercuration of an alkenehydroboration-oxidation of an alkeneacid-catalyzed hydration of an alkene

Question

Which of the following reactions exhibits the best atom economy?Select answer from the options belowsyn dihydroxylation of an alkene with KMnO4oxymercuration-demercuration of an alkenehydroboration-oxidation of an alkeneacid-catalyzed hydration of an alkene

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Solution

Para determinar cuál de las reacciones exhibe la mejor economía atómica, primero debemos entender qué significa "economía atómica". La economía atómica es una medida de la eficiencia de una reacción química en términos de la cantidad de átomos de los reactivos que se incorporan en el producto deseado. Una reacción con alta economía atómica utiliza la mayoría de los átomos de los reactivos en el producto final, minimizando los residuos.

Analicemos cada opción:

  1. Syn dihydroxylation of an alkene with KMnO4:

    • Reactivos: Alqueno, KMnO4, H2O
    • Productos: Diol (producto deseado), MnO2 (residuo), KOH (residuo)
    • Economía atómica: Baja, ya que se generan residuos significativos (MnO2 y KOH).
  2. Oxymercuration-demercuration of an alkene:

    • Reactivos: Alqueno, Hg(OAc)2, H2O, NaBH4
    • Productos: Alcohol (producto deseado), Hg (residuo)
    • Economía atómica: Moderada, ya que se genera mercurio como residuo.
  3. Hydroboration-oxidation of an alkene:

    • Reactivos: Alqueno, BH3, H2O2, NaOH
    • Productos: Alcohol (producto deseado), B(OH)3 (residuo)
    • Economía atómica: Moderada, ya que se genera B(OH)3 como residuo.
  4. Acid-catalyzed hydration of an alkene:

    • Reactivos: Alqueno, H2O, ácido (catalizador)
    • Productos: Alcohol (producto deseado)
    • Economía atómica: Alta, ya que el ácido es un catalizador y no se consume en la reacción, y el único producto es el alcohol deseado.

Conclusión: La acid-catalyzed hydration of an alkene exhibe la mejor economía atómica, ya que prácticamente todos los átomos de los reactivos se incorporan en el producto deseado y no se generan residuos significativos.

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