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Identify the best reagents to convert 1-hexyne into (E)-1-bromo-1-hexene.Select answer from the options belowxs Br2, CCl41 equiv. Br2, CCl41 equiv HBr, ROORxs HBr1 equiv HBr

Question

Identify the best reagents to convert 1-hexyne into (E)-1-bromo-1-hexene.Select answer from the options belowxs Br2, CCl41 equiv. Br2, CCl41 equiv HBr, ROORxs HBr1 equiv HBr

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Solution

Para convertir 1-hexyne en (E)-1-bromo-1-hexene, debemos considerar los reactivos que permiten la adición de un bromo y un hidrógeno al triple enlace, resultando en un doble enlace con la configuración (E).

  1. xs Br2, CCl4: El exceso de bromo en tetracloruro de carbono (CCl4) añadirá dos átomos de bromo a cada carbono del triple enlace, resultando en un tetrabromuro. No es adecuado para obtener (E)-1-bromo-1-hexene.

  2. 1 equiv. Br2, CCl4: Un equivalente de bromo en CCl4 añadirá dos átomos de bromo al triple enlace, formando un dibromuro. No es adecuado para obtener (E)-1-bromo-1-hexene.

  3. 1 equiv HBr, ROOR: La presencia de peróxidos (ROOR) induce una adición anti-Markovnikov de HBr, pero esto no garantiza la formación del (E)-1-bromo-1-hexene.

  4. xs HBr: El exceso de HBr añadirá dos átomos de bromo al triple enlace, resultando en un dibromuro. No es adecuado para obtener (E)-1-bromo-1-hexene.

  5. 1 equiv HBr: Un equivalente de HBr añadirá un bromo y un hidrógeno al triple enlace, resultando en un doble enlace. Este es el reactivo adecuado para obtener (E)-1-bromo-1-hexene, ya que la adición de HBr al triple enlace de 1-hexyne produce (E)-1-bromo-1-hexene.

Por lo tanto, la mejor opción es 1 equiv HBr.

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