Un poli-saccaride con una struttura sconosciuta è stato isolato esottoposto a metilazione fino a esaurimento e poi idro-lizzato. L’analisi dei prodotti generati ha rivelato la pre-senza di tre zuccheri metilati nel rapporto di 20:1:1. Glizuccheri erano il 2,3,4-tri- -metil- -glucosio,O D il 2,4-di-O-metil-D-glucosio e il 2,3,4,6-tetra- -metil-O D-glucosio.Qual è la struttura del polisaccaride?
Question
Un poli-saccaride con una struttura sconosciuta è stato isolato esottoposto a metilazione fino a esaurimento e poi idro-lizzato. L’analisi dei prodotti generati ha rivelato la pre-senza di tre zuccheri metilati nel rapporto di 20:1:1. Glizuccheri erano il 2,3,4-tri- -metil- -glucosio,O D il 2,4-di-O-metil-D-glucosio e il 2,3,4,6-tetra- -metil-O D-glucosio.Qual è la struttura del polisaccaride?
Solution
La struttura del polisaccaride può essere dedotta dall'analisi dei prodotti di metilazione.
La presenza di 2,3,4-tri-O-metil-D-glucosio indica che ci sono residui di glucosio nel polisaccaride che hanno i gruppi OH liberi in posizione 2, 3 e 4. Questo suggerisce che questi residui di glucosio sono legati tra loro tramite legami glicosidici in posizione 1.
Il 2,4-di-O-metil-D-glucosio indica la presenza di residui di glucosio con i gruppi OH liberi in posizione 2 e 4, suggerendo che questi residui di glucosio sono legati tramite legami glicosidici in posizione 1 e 3.
Infine, il 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glucosio indica la presenza di residui di glucosio con i gruppi OH liberi in posizione 2, 3, 4 e 6. Questo suggerisce che questi residui di glucosio sono legati tramite legami glicosidici in posizione 1.
Pertanto, la struttura del polisaccaride potrebbe essere una catena di residui di glucosio legati tra loro tramite legami glicosidici in posizione 1, con alcuni residui di glucosio che formano anche legami glicosidici in posizione 3. Il rapporto 20:1:1 dei tre zuccheri metilati suggerisce che la maggior parte dei residui di glucosio nel polisaccaride sono legati solo in posizione 1.
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